Последние 20 лет научной работой кафедры, которая сосредоточена главным образом в области кислородсодержащих гетероциклов, таких как пироны, хромоны, хромены и кумарины, руководит профессор В.Я. Сосновских. На кафедре разрабатываются новые методы синтеза этих соединений, исследуются строение и химические свойства как исходных гетероциклических субстратов, так и продуктов, полученных на их основе. Особое внимание уделяется 2-CF3- и 2/3-CF3CO-замещенным хромонам (Б.И. Усачев, Р.А. Иргашев), 3-R-хромонам (R = CN, CHO, CO2H, CONH2), (М.Ю. Корнев), 2- и 4-пиронам (Д.Л. Обыденнов, С.А. Усачев), 2-CF3- и 2-CCl3-3-нитро-2Н-хроменам (В.Ю. Коротаев, И.Б. Кутяшев, А.Ю. Барков, Н.С. Зимницкий) (схема 1). Эти исследования получают регулярную финансовую поддержку от РФФИ (гранты 1996, 1999, 2002, 2006, 2010, 2011, 2014, 2017 годов).

 Схема 1.

Схема 1

Недавно получены важные научные результаты при изучении реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения нестабилизированных азометин-илидов к альдегидам и кетонам (В.С. Мошкин, Е.М. Буев) и стабилизированных азометин-илидов к активированным алкенам (α,β-непредельные кетоны и эфиры, β-нитроалкены) (А.Ю. Барков, В.Ю. Коротаев). Впервые были продемонстрированы многообразные химические свойства 5-арилоксазолидинового кольца, способного в кислой среде перегруппировываться в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-4-олы, давать 4-арил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины при обработке арилмагнийбромидами с последующей кислотно-катализируемой циклизацией, подвергаться деметиленированию в катехоламины (адреналин и его аналоги), реагировать с индолами и давать в результате последующей внутримолекулярной циклизации 1,2,3,4-тетрагидро-γ-карболины. Все эти продукты уже давно занимают особое место в органической химии из-за их широкого распространения в природе и ценных фармакологических свойств. Полученные результаты показывают, что на кафедре разработана новая оксазолидиновая методология синтеза катехоламиновых гормонов и тетрагидроизохинолиновых алкалоидов (В.С. Мошкин, Е.М. Буев) (схема 2).

 Схема 2.

Схема 2

Особо следует отметить, что легкое раскрытие 5-арилоксазолидинов в 2-алкиламино-1-арилэтанолы позволяет рассматривать саркозин в качестве синтетического эквивалента метиламинометильного карбаниона и использовать это превращение для создания сложных гетероциклических систем. Так, было установлено, что 3-цианохромоны реагируют с азометин-илидом из саркозина и формальдегида сначала по С=С связи и дают 1-бензопирано[2,3-с]пирролидины, С=О группа которых реагирует со второй молекулой азометин-илида с образованием спиро[хромено[2,3-c]пиррол-9,5'-оксазолидин]-9a-карбонитрилов – продуктов двойного 1,3-диполярного циклоприсоединения. При нагревании с соляной кислотой оксазолидиновое кольцо этих соединений гидролизуется, а возникающая при этом MeNH группа присоединяется по CN группе с образованием новой алкалоидоподобной гексагидрохромено[2,3-с:3,4-с']дипиррольной системы (схема 3). Эти исследования поддержаны двумя грантами РНФ (2014, 2017).

 Схема 3.

Схема 3

Большая синтетическая работа ведется в области функционализации пиронового кольца (без его раскрытия) через селективное взаимодействие нитрильной группы 4-пиронов с нуклеофилами и 1,3-диполями, что приводит к получению пиридиновых триад с комплексообразующими свойствами. Так, в реакции 2,6-дициано-4-пирона с гидроксиламином образуются моно- и бис-амидоксимы, которые открывают путь как к симметричным, так и несимметричным 2,6-бис(азолил)-4-пиронам, в том числе моно- и бис(1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4-пиронам. 1,2,4-Оксадиазол-5-ильные производные синтезированы реакций [3+2] циклоприсоединения с участием нитрилоксидов; при этом реакция протекает только по одной CN группе, а вторая остается незатронутой и может быть использована для получения несимметрично замещенных бис(гетарил)-4-пиронов. При взаимодействии с азидом натрия синтезированы моно- и бис(тетразол-5-ил)-4-пироны и бис(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-4-пироны (схема 4). 2,6-Бис(тетразолил)-4-пирон легко реагирует с водным раствором аммиака и после подкисления дает соответствующий пиридин. Аналогично реагируют и другие бис(гетарил)-4-пироны, что позволяет осуществить переход от пироновых триад к пиридиновым, а также к их 4-дицианометиленовым производным, обладающим интересными комплексообразующими и спектральными свойствами, что находит применение при создании органических светодиодов (OLED) и элементов солнечных батарей (Д.Л. Обыденнов).

 Схема 4.

Схема 4

Исследования в этом направлении обнаружили многоликую реакционную способность циано-замещенных 4-пиронов и позволили предложить в качестве новых субстратов-хамелеонов несимметричные 2-циано-6-R-4-пироны, имеющие четыре электрофильных центра (CN, C-2, С-6, C=O) и две по-разному активированные двойные связи. Эти соединения селективно реагируют по одному из указанных реакционных центров и дают продукты, показанные на схеме 5. Данная работа также поддержана РНФ (2018 г.).

 Схема 5.

Схема 5

За последние годы на кафедре защищены 3 докторских и 10 кандидатских диссертаций, опубликовано более 300 статей в российских и международных журналах. Сотрудники кафедры регулярно выступают с докладами на Всероссийских и Международных научных конференциях, плодотворно сотрудничают с российскими (Ю.В. Шкляев, М.И. Кодесс, П.А. Слепухин, О.С. Ельцов) и немецкими учеными (Г.-В. Рошенталер, П. Лангер, Д.В. Севенард, В.О. Ярошенко). Успешная научная деятельность кафедры в области кислородсодержащих гетероциклов и реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения стала возможной благодаря созданию в г. Екатеринбурге Центра коллективного пользования "Спектроскопия и анализ органических соединений" в Институте органического синтеза УрО РАН (академик В.Н. Чарушин, М.И. Кодесс) и Лаборатории «Комплексных исследований и экспертной оценки органических материалов» в Уральском федеральном университете (академик О.Н. Чупахин, О.С. Ельцов), оснащенных самым современным оборудованием, позволяющим проводить исследования на мировом уровне.

Кафедра выпускает бакалавров (с 1992 г.) и магистров (с 1997 г.) по направлению Химия, специалистов по направлению Фундаментальная и прикладная химия, аспирантов по направлению Органическая химия.

Читаются общие курсы:

1. Органическая химия для студентов химического факультета;
2. Органическая химия для студентов биологического и физического факультетов;
3. Химические основы биологических процессов;
4. Современные проблемы химии.

Спецкурсы:

1. Теоретические основы органической химии;
2. Стереохимия органических соединений;
3. Промышленные органические соединения;
4. Структура и реакционная способность органических соединений;
5. Химия гетероциклических соединений;
6. Методы синтеза органических соединений;
7. Анализ органических соединений;
8. Природные соединения;
9. Современные методы ЯМР спектроскопии;
10. Перициклические реакции.


 

За последние 5 лет опубликованы следующие статьи:

2018

1. В. Я. Сосновских. Синтез и свойства 2-моно- и 2,3-дизамещенных тиохромонов. Успехи химии, 2018, 87, 49–88.

2. D. L. Obydennov, L. R. Khammatova, O. S. Eltsov, V. Ya. Sosnovskikh. Сhemo- and regiocontrolled approach to bipyrazoles and pyridones via the reaction of ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates with hydrazines. Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 1692–1707.

3. А. Ю. Барков, Н. С. Зимницкий, И. Б. Кутяшев, В. Ю. Коротаев, В. Я. Сосновских. Неожиданная региохимия в реакции [3+2]-циклоприсоединения азометин-илидов инденохиноксалинонового ряда к арилиденмалононитрилам. Химия гетероцикл. соединений, 2018, 54, № 1, 43–50.

2017

4. А. В. Сафрыгин, В. Я. Сосновских. Синтез и химические свойства 2-ацилхромонов. Успехи химии, 2017, 86, № 4, 318–338.

5. Е. М. Буев, В. С. Мошкин, В. Я. Сосновских. (3+2) Циклоприсоединение N-метилазометинилида, полученного из саркозина и формальдегида, к енонам и енамидам с CH- и NH-кислотностью. Химия гетероцикл. соединений, 2017, 53, № 2, 167–172.

6. D. L. Obydennov, L. R. Khammatova, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of ethyl 4-(isoxazol-4-yl)butan-2,4-dionecarboxylates from ethyl 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates and hydroxylamine. Mendeleev Commun., 2017, 27, 172–174.

7. D. V. Sevenard, A. V. Didenko, D. Lorenz, M. Vorobiev, J. Stelten, T. Dülcks, V. Ya. Sosnovskikh. Preparative synthesis of (trifluoroacetyl)ketene precursors and some reactions with their participation. Tetrahedron, 2017, 73, 1495–1502.

8. I. Savych, S. A. Ejaz, S. J. A. Shah, V. O. Iaroshenko, A. Villinger, V. Ya. Sosnovskikh, J. Iqbal, A. Abbasi, P. Langer. Reactions of 3-Acylchromones with Heterocyclic Ketene Aminals: One-Pot Synthesis and Phosphatase Inhibitory Activity of Fused Pyridine Derivatives. Eur. J. Org. Chem., 2017, 186–202.

9. А. Ю. Барков, Н. С. Зимницкий, В. Ю. Коротаев, И. Б. Кутяшев, В. С. Мошкин, В. Я. Сосновских. Регио- и стереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение инденохиноксалиноновых азометин-илидов к β-нитростиролам: синтез спиро(индено[1,2-b]хиноксалин-11,3'-пирролизидинов) и спиро(индено[1,2-b]хиноксалин-11,2'-пирролидинов). Химия гетероцикл. соединений, 2017, 53, № 4, 451–459.

10. В. Ю. Коротаев, И. Б. Кутяшев, А. Ю. Барков, В. Я. Сосновских. 3-Нитро-2-(тригалогенметил)-2H-хромены в реакции с азидом натрия: синтез 4-(тригалогенметил)-2,4-дигидрохромено[3,4-d][1,2,3]триазолов. Химия гетероцикл. соединений, 2017, 53, № 5, 597–603.

11. V. Yu. Korotaev, I. B. Kutyashev, A. Yu. Barkov, V. Ya. Sosnovskikh. Highly diastereoselective synthesis of novel 2,3,4-trisubstituted chromanes via the reaction of 3-nitro-2-(trihalomethyl)- and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes with 1-morpholinocyclopentene. Tetrahedron, 2017, 73, 5122–5137.

12. V. Ya. Sosnovskikh, G.-V. Röschenthaler. Nucleophilic conjugate trifluoromethylation of chromones and activated alkenes under the action of Ruppert’s reagent. Chimica Techno Acta, 2017, 4, № 1, 29–44.

13. A. Yu. Barkov, N. S. Zimnitskiy, I. B. Kutyashev, V. Yu. Korotaev, V. Ya. Sosnovskikh. Highly stereoselective [3+2]-cycloaddition reaction of stabilised N,N′-cyclic azomethine imines with 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes: Synthesis of tetrahydrochromeno[4,3-c]pyrazolo[1,2-a]pyrazol-11-ones. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 3989–3992.

14. A. Yu. Barkov, N. S. Zimnitskiy, I. B. Kutyashev, V. Yu. Korotaev, V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. Highly regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to 3,3,3-trihalogeno-1-nitropropenes: Synthesis of trihalomethylated spiroindenepyrroli(zi)dines. J. Fluorine Chem. 2017, 204, 37–44.

15. D. L. Obydennov, E. O. Pan’kina, V. Ya. Sosnovskikh. Noncatalytic destruction of 5-acylcomanic acid esters in the presence of 2-methylindoles as a new method for the synthesis of indolylchalcones. Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, № 8, 924–926.

16. С. А. Усачев, Б. И. Усачев, В. Я. Сосновских. Реакции 4-арил-6-трифторметил-2-пиронов с водой, гидразином и гидроксиламином: синтез 6-гидрокси-5,6-дигидро-2-пиронов и -пиридонов. Химия гетероцикл. соединений, 2017, 53, № 12, 1294–1301.

17. А. В. Сафрыгин, Д. А. Ветюгова, Р. А. Иргашев, В. Я. Сосновских. Взаимодействие 2-трифторацетилхромонов с ароматическими аминами. Химия гетероцикл. соединений, 2017, 53, № 12, 1362–1364.

18. A. V. Pavlushin, V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. A novel diastereoselective α-functionalization of proline by benzaldehydes: synthesis of α-(α-hydroxybenzyl)prolines. Mendeleev Commun., 2017, 27, 628–630.

19. E. M. Buev, V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. Nonstabilized Azomethine Ylides in the Mannich Reaction: Synthesis of 3,3-Disubstituted Pyrrolidines, Including Oxindole Alkaloids. J. Org. Chem., 2017, 82, 12827–12833.

20. В. Ю. Коротаев, И. Б. Кутяшев, А. Ю. Барков, В. Я. Сосновских. 2-Замещенные 3-нитро-2H-хромены в реакции с азометин-илидом из нингидрина и пролина: регио- и стереоселективный синтез спиро[хромено[3,4-a]пирролизидин-11,2'-инден]-1',3'-дионов. Химия гетероцикл. соединений, 2017, 53, № 11, 1192–1198.

21. А. Ю. Барков, Н. С. Зимницкий, И. Б. Кутяшев, В. Ю. Коротаев, В. Я. Сосновских. Регио- и стереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение стабилизированных азометин-илидов на основе нингидрина и инденохиноксалинонов к арилиденацетонам. Химия гетероцикл. соединений, 2017, 53, № 12, 1315–1323.

2016

22. M. Yu. Kornev, V. S. Moshkin, O. S. Eltsov, V. Ya. Sosnovskikh. Reactions of chromone-3-carboxylic acid and chromone-3-carboxamides with cyanoacetic acid hydrazide. Mendeleev Commun., 2016, 26, 72–74.

23. V. Yu. Korotaev, I. V. Kotovich, A. Yu. Barkov, I. B. Kutyashev, M. I. Kodess, V. Ya. Sosnovskikh. Uncatalyzed, highly stereoselective addition of α-morpholinostyrene to 3-nitro-2-(trihalomethyl)-2H-chromenes. Synthesis of trans–cis- and trans–trans-3-nitro-4-phenacyl-(2-trihalomethyl)chromanes. Tetrahedron, 2016, 72, 216–226.

24. A. V. Safrygin, R. A. Irgashev, M. A. Barabanov, V. Y. Sosnovskikh. Synthesis of a new class of carbinol linked bis-heterocycles via the reaction of 2-(trifluoroacetyl)chromones with indoles and pyrroles. Tetrahedron, 2016, 72, 227–233.

25. A. V. Pestov, L. A. Khamidullina, V. Y. Sosnovskikh, P. A. Slepukhin, I. S. Puzyrev. New examples of chelating triketone-like ligands that promote formation of binuclear complexes. Polyhedron, 2016, 106, 75–83.

26. A. Yu. Barkov, V. Yu. Korotaev, I. B. Kutyashev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of polyfunctionalized benzophenones via the reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines. Tetrahedron, 2016, 72, 2026–2033.

27. V. Y. Sosnovskikh, A. V. Safrygin, R. A. Irgashev, M. A. Ezhikova, M. I. Kodess. Synthesis of 4-arylamino-3-(trifluoromethyl)pyridazines and pyridazino[3,4-b]quinoxalines (as by-products) from 3-aroylmethyl-2-(trifluoromethyl)quinoxalines and hydrazine hydrate. RSC Adv., 2016, 6, 30056–30069.

28. E. M. Buev, V. S. Moshkin, V. Y. Sosnovskikh. Reagents for Storage and Regeneration of Nonstabilized Azomethine Ylides: Spiroanthraceneoxazolidines. Org. Lett., 2016, 18, 1764−1767.

29. V. Ya. Sosnovskikh, V. Yu. Korotaev, I. B. Kutyashev, A. Yu. Barkov, A. V. Safrygin. One-pot synthesis of functionalized benzo[c]coumarins and their precursors via the reaction of 2-(polyfluoroalkyl)chromones with 4-alkyl-3-cyanocoumarins. RSC Adv., 2016, 6, 58188–58202.

30. E. M. Buev, V. S. Moshkin, V. Y. Sosnovskikh. Spiroanthraceneoxazolidine as a synthetic equivalent of methanimine in the reaction with donor–acceptor cyclopropanes. Synthesis of diethyl 5-arylpyrrolidine-3,3-dicarboxylates. Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3731–3734.

31. M. Yu. Kornev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis and chemical properties of chromone-3-carboxylic acid (review). Chem. Heterocycl. Compd., 2016, 52, 71–83.

32. Д. В. Севенард, Д. Лоренц, В. Я. Сосновских. Препаративный синтез 4-метил-2-трифторметил-1,3-оксазин-6-она. Изв. АН, Сер. хим., 2016, 847–849.

33. V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis and chemical properties of thiochromone and its 3-substituted derivatives (review). Chem. Heterocycl. Compd., 2016, 52, 427–440.

34. A. Yu. Barkov, N. S. Zimnitskiy, V. Yu. Korotaev, I. B. Kutyashev, V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. Highly regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of stabilised azomethine ylides to 3,3,3-trihalogeno-1-nitropropenes: synthesis of trihalomethylated spiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-ones and spiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-ones. Tetrahedron, 2016, 72, 6825–6836.

35. Д. Л. Обыденнов, А. О. Гончаров, В. Я. Сосновских. Препаративный синтез этиловых эфиров 5-ацил-4-пирон-2-карбоновых кислот, а также 6-арил-, 6-алкил- и 5-ацилкомановых кислот на их основе. Изв. АН, Сер. хим., 2016, № 9, 2233–2242.

36. А. Ю. Барков, В. Ю. Коротаев, И. В. Котович, Н. С. Зимницкий, И. Б. Кутяшев, В. Я. Сосновских. 3-Нитро-2-трифторметил-2-фенил-2H-хромены: синтез и реакции с нуклеофилами. Химия гетероцикл. соединений, 2016, 52, 814–822.

37. С. А. Усачев, В. Я. Сосновских. Синтез γ-пироновых прекурсоров конденсацией ацетилкетендитиоацеталей с этилполифторкарбоксилатами и диэтилоксалатом. Химия гетероцикл. соединений, 2016, 52, № 11, 1005–1011.

38. D. L. Obydennov, Е. O. Pan’kina, V. Y. Sosnovskikh. Synthesis of Diketohexenoic Acid Derivatives by Alkenylation of Indoles and Pyrroles with 4-Pyrones. J. Org. Chem., 2016, 81, 12532−12539.

39. А. В. Сафрыгин, Д. А. Ветюгова, В. Я. Сосновских. Новый синтез 3-((3-арилпиразол-5-ил)метил)хиноксалин-2-онов на основе 2-метилхромонов. Химия гетероцикл. соединений, 2016, 52, № 11, 1035–1041.

2015

40. В. О. Ярошенко, А. Бунеску, Д. В. Севенард, В. Я. Сосновских, П. Лангер. Стереоселективный синтез производных тиоксантона из 3-(трифторацетил)тиохромона и бис-силиловых эфиров. Изв. АН. Сер. хим., 2015, 470–472.

41. I. Savych, T. Gläsel, A. Villinger, V. Ya. Sosnovskikh, V. O. Iaroshenko, P. Langer. Synthesis of functionalized 2-salicyloylfurans, furo[3,2-b]chromen-9-ones and 2-benzoyl-8H-thieno[2,3-b]indoles by one-pot cyclizations of 3-halochromones with β-ketoamides and 1,3-dihydroindole-2-thiones. Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 729–750; DOI: 10.1039/C4OB01730G.

42. V. Ya. Sosnovskikh, V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, I. B. Kutyashev, A. V. Safrygin. One-Pot Domino Synthesis of Polyfunctionalized Benzophenones, Dihydroxanthones, and m-Terphenyls from 2-(Polyfluoroalkyl)chromones. Eur. J. Org. Chem., 2015, 1932–1944.

43. В. Ю. Коротаев, В. Я. Сосновских, А. Ю. Барков, П. А. Слепухин, Ю. В. Шкляев. Синтез 1-гетарил-5,6-дигидропирроло[2,1-a]изохинолинов из 1-гетарилметил-3,4-дигидроизохинолинов и 3-нитро-1,1,1-трифторбут-2-ена. Изв. АН. Сер. хим., 2015, 891–896.

44. V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. A novel synthesis of α-alkyl(aryl)pyrrolidines from proline via 2,3-diphenylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles. Mendeleev Commun., 2015, 25, 440–442.

45. V. S. Moshkin, E. M. Buev, V. Y. Sosnovskikh. Nonstabilized azomethine ylides as reagents for alkylaminomethylation of aromatic ketones via 5-aryloxazolidines. Tetrahedron Lett., 2015, 56, 5278–5281.

46. E. M. Buev, V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of (alkylaminomethyl)lactones and hydroxypiperidones using alkylaminomethylation methodology. Tetrahedron Lett., 2015, 56, 6590–6592.

47. R. A. Irgashev, A. V. Safrygin, M. A. Ezhikova, M. I. Kodess, G.-V. Röschenthaler, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of 2-(trifluoroacetyl)chromones and their reactions with 1,2-diamines. Tetrahedron, 2015, 71, 1822–1830.

48. V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, I. B. Kutyashev, I. V. Kotovich, M. A. Ezhikova, M. I. Kodess, V. Ya. Sosnovskikh. Highly regio- and stereoselective addition of aminoenones to 2-substituted 3-nitro-2H-chromenes. Unexpected synthesis of 5-(trifluoromethyl)-5H-chromeno[3,4-b]pyridines. Tetrahedron, 2015, 71, 2658–2669.

49. A. V. Safrygin, R. A. Irgashev, P. A. Slepukhin, G.-V. Röschenthaler, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of 5-aryl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)furan-3(2H)-ones and their reactions with aromatic 1,2-diamines, hydrazines and hydroxylamine. Tetrahedron, 2015, 71, 8535–8543.

50. М. Ю. Корнев, В. С. Мошкин, В. Я. Сосновских. Новый синтез (E)-1-(2-гидроксифенил)-3-(1Н-индол-3-ил)проп-2-ен-1-онов из хромон-3-карбоновой кислоты и индолов. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 858–860.

51. С. А. Усачев, Н. В. Попова, В. С. Мошкин, В. Я. Сосновских. Синтез 4-арил-6-метил-7a-(трифторметил)-2,4a,5,6,7,7a-гексагидропирано[2,3-c]пиррол-2-онов из 4-арил-6-(трифторметил)-2-пиронов, саркозина и формальдегида. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 913–917.

52. A. В. Диденко, M. В. Воробьев, Д. В. Севенард, В. Я. Сосновских. Синтез новых 2-замещенных 3-(три(ди)фторметил)хиноксалинов из 3-(трифторметил)хиноксалин-2(1H)-она и 3-(три(ди)фторметил)хиноксалин-2-карбоновых кислот. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 259–268.

53. А. В. Сафрыгин, М. А. Барабанов, Р. А. Иргашев, В. Я. Сосновских. Синтез и реакционная способность 5,7-диметил-2-трифторацетил-8-азахромона. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 838–844.

54. В. Ю. Коротаев, А. Ю. Барков, М. А. Ежикова, М. И. Кодесс, В. Я. Сосновских. Синтез транс,транс-2,3,4-тризамещенных хроманов из 3-нитро-2Н-хроменов и енаминов ацетоуксусного эфира и ацетилацетона. Новый класс конфигурационно стабильных атропоизомеров. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 531–540.

55. В. Ю. Коротаев, И. Б. Кутяшев, А. Ю. Барков, М. А. Ежикова, М. И. Кодесс, В. Я. Сосновских. Продукты присоединения ацетоуксусного эфира или ацетилацетона к 3-нитро-2Н-хроменам – аксиально хиральные транс,транс-2,3,4-тризамещенные хроманы и пиразолы на их основе. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 704–708.

56. Д. Л. Обыденнов, В. Я. Сосновских. 3-(1H-1,5-Бензодиазепин-2(3H)-илиденметил)-хиноксалин-2(1H)-оны в реакциях с нуклеофилами. Синтез и строение 3-(гетарилметил)хиноксалин-2-онов. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 503–513.

57. Д. Л. Обыденнов, В. Я. Сосновских. Взаимодействие 6-замещенных 4-пирон-2-карбоновых кислот с o-фенилендиамином. Синтез и строение 3-(1H-1,5-бензодиазепин- 2(3Н)-илиденметил)хиноксалин-2(1H)-онов. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 281–290.

58. М. Ю. Корнев, В. С. Мошкин, В Я. Сосновских. Синтез 2-амино-6-оксо-5-салицилоил-1,6-дигидропиридин-3-карбоксамидов из 3-карбамоилхромонов и амидов циануксусной кислоты. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 688–690.

59. В. Ю. Коротаев, И. Б. Кутяшев, А. Ю. Барков, В. Я. Сосновских. Стереоселективное присоединение этил-3-морфолино(пиперидино)кротонатов к 2-тригалогенметил-3-нитро-2H-хроменам. Синтез 4-ацетонил-3-нитрохроманов. Химия гетероцикл. соединений, 2015, 51, 440–446.

2014

60. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев, Т. С. Вшивкова, Ю. В. Шкляев. Синтез аксиально хиральных 6H,7H-пиридо[2,1-a]изохинолиниевых цвиттер-ионов из 6-нитро-2-полифторалкилхромонов и 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолинов. Изв. АН. Сер. хим., 2014, № 6, 1337–1343.

61. S. A. Usachev, B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of 3-(trifluoromethyl)indeno[2,1-c]pyran-1,9-diones from 4-aryl-3-carbethoxy-6-(trifluoromethyl)-2-pyrones and their reaction with sodium azide leading to new carbostyril derivatives. Tetrahedron, 2014, 70, 60–66.

62. D. L. Obydennov, G.-V. Röschenthaler, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of 6-aryl- and 5-aroylcomanic acids from 5-aroyl-2-carbethoxy-4-pyrones via deformylative rearrangement and ring-opening/ring-closure sequence. Tetrahedron Lett., 2014, 55, 472–474.

63. V. Ya. Sosnovskikh, M. Yu. Kornev, V. S. Moshkin. 3-Cyanochromones in [3+2] cycloadditions with an azomethine ylide derived from sarcosine and formaldehyde. A short synthesis of 1-benzopyrano[2,3-c:3,4-c']dipyrrolidines. Tetrahedron Lett., 2014, 55, 212–214.

64. V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, E. G. Matochkina, M. I. Kodess, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of chromeno[3,4-c][1,2]oxazine-N-oxides via formal [4+2] cycloaddition of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with cyclohexanone and pinacolone enamines. Tetrahedron, 2014, 70, 5161–5167.

65. V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, I. B. Kutyashev, A. V. Safrygin, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of electron-deficient dienes bearing a chromonyl moiety via the reaction of 3-formylchromones with ylidenemalononitriles and ethyl α-cyano-β-methylcinnamate. Tetrahedron, 2014, 70, 3584–3589.

66. Д. Л. Обыденнов, В. Я. Сосновских. Взаимодействие 2,5-дикарбэтокси- и 5-бензоил-2-карбэтокси-4-пиронов с о-фенилендиамином. Химия гетероцикл. соедин., 2014, № 4, 631–634. Chem. Heterocycl. Compd, 2014, 50, N 4, 579–582.

67. Д. Л. Обыденнов, Б. И. Усачев, В. Я. Сосновских. Реакции 2-моно- и 2,6-дизамещенных 4-пиронов с фенилгидразином как общий метод синтеза 3-(N-фенилпиразолил)индолов. Химия гетероцикл. соедин., 2014, № 10, 1510–1527.

68. A. Łapczuk-Krygier, V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, V. Ya. Sosnovskikh, E. Jasińska, R. Jasiński. A DFT computational study on the molecular mechanism of the nitro group migration in the product derived from 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene and 2-(1-phenylpropylidene)malononitrile. J. Fluorine Chem., 2014, 168, 236–239.

69. V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. A one-pot synthesis of 4-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolines from 5-aryloxazolidines and indoles via a Mannich/Friedel–Crafts sequence. Tetrahedron Lett., 2014, 55, 6121–6124.

70. S. A. Usachev, B. I. Usachev, O. S. Eltsov, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of isomerically pure 3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)cinnamic acid derivatives via the reaction of 4-aryl-6-trifluoromethyl-2-pyrones with sodium azide. Tetrahedron, 2014, 70, 8863–8871.

71. V. Ya. Sosnovskikh, M. Y. Kornev, V. S. Moshkin, E. M. Buev. Substituted chromones in [3+2] cycloadditions with nonstabilized azomethine ylides: synthesis of 1-benzopyrano[2,3-c]pyrrolidines and 1-benzopyrano[2,3-c:3,4-c′]dipyrrolidines. Tetrahedron, 2014, 70, 9253–9261.

2013

72. V. Ya. Sosnovskikh. Sulfur analogs of fluorinated pyrones, chromones and coumarins. J. Sulfur Chem. 2013, 34, 432–443.

73. V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh, G.-V. Röschenthaler. Synthesis of benzopyranopyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides with 3-substituted coumarins. Tetrahedron, 2013, 69, 5884–5892.

74. D. L. Obydennov, E. S. Sidorova, B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh. A novel, two-step synthesis of 4-pyridone-3-carboxamides from 2-cyano-4-pyrones. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 3085–3087.

75. V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, V. Ya. Sosnovskikh. Domino reaction of 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes with 2-(1-phenylalkylidene)malononitriles: synthesis of functionalized 6-(trifluoromethyl)-6H-dibenzo[b,d]pyrans and a rare case of [1,5] sigmatropic shift of the nitro group. Tetrahedron, 2013, 69, 9642–9647.

76. V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of 5-(trifluoromethyl)-5H-chromeno[3,4-b]pyridines from 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and aminoenones derived from acetylacetone and cyclic amines. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 3091–3093.

77. V. O. Iaroshenko, S. Dudkin, V. Ya. Sosnovskikh, A. Villinger, P. Langer. (β-D-Ribofuranosyl)formamidine in the design and synthesis of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives. Eur. J. Org. Chem., 2013, 3166–3173.

78. А. В. Сафрыгин, В. А. Ануфриев, В. Я. Сосновских. Синтез 6-(2-гидроксиарил)-2-пиридонов взаимодействием хромонов с амидами циануксусной, ацетоуксусной и малоновой кислот. Изв. АН. Сер. хим., 2013, 1299–1303.

79. В. Я. Сосновских, А. В. Сафрыгин, В. А. Ануфриев. Взаимодействие 2-трифторметилхромонов с циануксусным и малоновым эфирами. Синтез новых производных бензо[c]кумарина. Изв. АН. Сер. хим., 2013, 2209–2213.

80. V. Ya. Sosnovskikh, V. A. Anufriev, A. V. Safrygin, O. S. Eltsov. Reactions of 2-Methylchromones with Cyanoacetamides and Ethyl cyanoacetate. Synthesis of 6-(2-Hydroxyaryl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles and 7-Hydroxy-6-imino-9-methyl-6H-benzo[c]chromene-8-carbonitriles. J. Heterocycl. Chem., 2013, 50, 1005–1008.

81. V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, A. A. Sokovnina, V. Ya. Sosnovskikh. Highly regio- and stereoselective addition of ethyl 3-aminobut-2-enoates to 2-substituted 3-nitro-2H-chromenes. Mendeleev Commun., 2013, 23, 150–152.

82. S. Dudkin, V. O. Iaroshenko, V. Ya. Sosnovskikh, A. A. Tolmachev, A. Villinger, P. Langer. Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines. Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 5351–5361.

83. V. O. Iaroshenko, S. Dudkin, V. Ya. Sosnovskikh, A. Villinger, P. Langer. Recyclization in the Series of Spiro[indole-3,5′-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2′,4′-triones Prepared by a Three-Component Reaction of Isatins with (Thio)barbituric Acids and Electron-Rich Anilines. Synthesis, 2013, 45, 971–977.

84. V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. Reaction of 5-aryloxazolidines with arylmagnesium bromides as a new route to N-benzyl-b-hydroxyphenethylamines as starting materials for the preparation of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2699–2702.

85. V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. A one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolin-4-ols via a novel acid-catalyzed rearrangement of 5-aryloxazolidines. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2455–2457.

86. V. S. Moshkin, V. Ya. Sosnovskikh. A simple two-step synthesis of 2-(alkylamino)-1-arylethanols, including racemic adrenaline, from aromatic aldehydes via 5-aryloxazolidines. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 5869–5872.

87. A. Yu. Barkov, V. Yu. Korotaev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of β-(trifluoromethyl)furans and spiro-gem-dichlorocyclopropanes from cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and α-(trihaloethylidene)nitroethanes. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 4181–4184.

88. A. Yu. Barkov, V. Yu. Korotaev, V. Ya. Sosnovskikh. A novel synthesis of γ-nitro ketones via detrifluoroacetylative Michael addition of 1-trifluoromethyl-1,3-diketones to conjugated nitroalkenes. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6819–6821.

89. D. L. Obydennov, G.-V. Röschenthaler, V. Ya. Sosnovskikh. An improved synthesis and some reactions of diethyl 4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6545–6548.

90. V. Yu. Korotaev, A. Yu. Barkov, V. S. Moshkin, E. G. Matochkina, M. I. Kodess, V. Ya. Sosnovskikh. Highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides to 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes: synthesis of 1-benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines. Tetrahedron, 2013, 69, 8602–8608.

91. V. O. Iaroshenko, M. Zahid, S. Mkrtchyan, A. Gevorgyan, K. Altenburger, I. Knepper, A. Villinger, V. Ya. Sosnovskikh, P. Langer. Efficient synthesis of novel benzo[b][1,8]naphthyridin-4(1H)-ones and pyrido[2,3-b]quinoxalin-4(1H)-ones from alkynones and primary amines. Tetrahedron, 2013, 69, 2309–2318.

92. V. O. Iaroshenko, S. Ali, T. M. Babar, M. S. A. Abbasi, V. Ya. Sosnovskikh, A. Villinger, A. Tolmachev, P. Langer. Efficient synthesis of novel thieno[3,2-b]-, [2,3-c]- and [3,2-c] pyridones by Sonogashira coupling of bromothiophenes with terminal alkynes and subsequent intramolecular C–N bond-forming reaction. Tetrahedron, 2013, 69, 3167–3181.

93. M. Yu. Kornev, V. S. Moshkin, O. S. El’tsov, V. Ya. Sosnovskikh. Reaction of 3-cyanochromones with pyridinium phenacylide. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 48, 1565–1567.

94. В. Ю. Коротаев, В. Я. Сосновских, А. Ю. Барков. Синтез и свойства 3-нитро-2H-хроменов. Успехи химии, 2013, 82, 1081–1116.

95. V. Ya. Sosnovskikh. Fluorinated Pyrones, Chromones and Coumarins, in: Fluorine in Heterocyclic Chemistry (Ed.: Nenajdenko, V.); Springer: 2014, vol. 2, pp. 211–290.


 

Учебные пособия:

1. А. А. Вшивков. «Основы косметической химии» с грифом Учебно-методического объединения по профессионально-педагогическому образованию, объем 20 п.л., тираж 500 экз. Екатеринбург: Изд-во Рос. гос. проф.-пед. ун-та, 2005.

2. А. А. Вшивков. «Материаловедение» с грифом Учебно-методического объединения по профессионально-педагогическому образованию, объем 22 п.л., тираж 500 экз. Екатеринбург: Изд-во Рос. гос. проф.-пед. ун-та, 2006.

3. А. А. Вшивков. «Химические основы жизни». Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2008, 228 с.

4. А. А. Вшивков, А. В. Пестов, Ю. Г. Ятлук. «Номенклатурные правила ациклических, ароматических, гетероциклических углеводородов и их производных». Изд-во Урал. ун-та, 2008, 172 с.

5. А. А. Вшивков, А. В. Пестов. «Органическая химия. Основные понятия». Изд-во Урал. ун-та, 2012, 188 с.

6. А. А. Вшивков, А. В. Пестов, В. Я. Сосновских, В. А. Ануфриев, В. С. Мошкин. «Органическая химия. Основные понятия и правила работы в лаборатории». Изд-во Урал. ун-та, 2013, 192 с.

7. А. А. Вшивков, А. В. Пестов. «Органическая химия. Задачи и упражнения». Изд-во Урал. ун-та, 2015, 344 с.