История кафедры органической химии Уральского государственного университета (УрГУ) начинается в октябре 1920 года, а основой её явилась лаборатория органической химии, созданная Сергеем Гордеевичем Кармановым (1894—1924). Официально кафедра органической химии УрГУ была утверждена в 1934 году. Первыми заведующими были профессор А.В. Кирсанов (1934—1936, впоследствии академик АН УССР), непродолжительное время профессор Е.А. Крюгер (1936—1937, репрессирован) и доцент Б.И. Ардашев (1937—1938). В 1938 году кафедру возглавил направленный из Саратовского университета ученик В.В. Челинцева доцент В.И. Есафов (1902—1981), который руководил кафедрой с 1938 по 1941 год, а затем с 1943 по 1981 год. С 1941 по 1943 год кафедру возглавлял эвакуированный из Москвы профеcсор Ю.К. Юрьев. С 1981 по 2002 год заведующим кафедрой являлся ученик В.И. Есафова доцент А.А. Вшивков, а с 2002 года и по настоящее время — профессор В.Я. Сосновских. В 2017 году кафедра была объединена с кафедрой высокомолекулярных соединений и стала называться кафедрой органической химии и высокомолекулярных соединений.

Есафов В.И.Профессор В.И. Есафов (1902—1981)

Несмотря на то, что кафедра официально была утверждена в 1934 году, из-за отсутствия собственных лабораторий развёрнутая учебная работа не проводилась до 1938 года, ещё хуже дело обстояло с проведением научно-исследовательских работ. Не имея научных традиций, коллектив кафедры сосредоточил свои усилия над разработкой двух проблем: исследование конфигурации и диастереоизомерных превращений галогенокси- и диоксикарбоновых кислот; исследование органических веществ с сопряженными двойными связями.

Первая научная статья кафедры появилась в «Журнале общей химии» в 1938 году, в которой сообщались результаты по выяснению конфигураций 9,10,12-триоксистеариновой кислоты. Однако главным научным направлением кафедры в то время явилось изучение реакции галогенирования олефиновых, 1,3-диеновых углеводородов и α,β-непредельных кетонов. В 1943 году в статье, опубликованной в «Журнале прикладной химии», были приведены факты, показывающие, что иодометрические методы не только ценны для определения степени непредельности, но также пригодны и для выяснения качественного состава углеводородных смесей. Развитие работ в этом направлении привело к постулированию весьма важных для того времени положений, известных в истории органической химии как «правило Есафова». Было показано, что в зависимости от строения многие соединения с сопряженными связями реагируют практически отдельными двойными связями и мало чем отличаются от диолефинов с изолированными двойными связями. Исследования веществ с сопряженными системами потребовали разработки методов получения углеводородов и α,β-непредельных кетонов. В итоге были описаны десятки новых диеновых 1,3-углеводородов, α,β-непредельных карбинолов и кетонов, полученных путём смешанной альдольной конденсации. Из существенных результатов 50-х годов следует отметить и изучение иодоформной реакции, которую, как оказалось, дают не только метилкетоны, но и все α,β-непредельные кетоны, альдегиды и отвечающие им альдоли и β-кетолы, способные гидролитически расщепляться в условиях проведения иодоформной реакции с образованием альдегида или метилкетона.

В ходе изучения реакции Гриньяра, которая использовалась для синтеза диеновых 1,3-углеводородов и α,β-непредельных карбинолов, были установлены факты образования побочных продуктов в виде комплексных соединений галогенмагнийкарбинолятов с оксосоединениями (доцент Н.И. Новиков). Было выяснено влияние температуры на направление реакции α,β-непредельных кетонов с реактивами Гриньяра и высказано предположение, что стабильность образующихся в ходе реакции галогенмагнийкарбинолятов зависит от цис-, транс-изомерии α,β-непредельных кетонов.

В годы Великой Отечественной войны на Свердловском химфармзаводе сотрудники и студенты кафедры проводили работы, направленные на экономию сырья, использование отходов и улучшение качества лекарственных средств (8-метилкофеина, сайодина, грамицидина, амилнитрита). Под руководством профессоров Ю.К. Юрьева и Р.Я. Левиной проводились работы по синтезу антисептика хинзола, различных консервантов и заменителей крови, а также работы по повышению октанового числа ишимбаевского бензина.

chairphoto  

Коллектив кафедры органической химии УрГУ в 1975 г.
Слева направо сидят: доцент М.А. Панюкова,
профессор В.И. Есафов; стоят: доцент Н.И. Новиков,
ассистент А.А. Вшивков, доцент В.Б. Смоленский,
аспирант В.Я. Сосновских

 

В начале 50-х годов на кафедре активно занимались вопросами выяснения конфигурации 9,10,12-триокси-, 9,10-диоксистеариновых, 13,14-диоксибегеновых, гексаоксистеариновых и 10,11-диоксиундекановой кислот (доцент М.А. Панюкова). Была доказана надёжность метода ацетонирования для определения конфигурации ди- и полиоксикислот. Исследования по дегалогенированию диастереомерных иодоксистеариновых и бегеновых кислот привели к выводу о конфигурационном родстве олеиновой и эруковой кислот и выявили зависимость этих превращений от времени и концентрации дегалогенирующих агентов. В те же годы профессор В.И. Есафов начал разрабатывать вопросы истории органической химии. Им опубликованы многочисленные статьи, в которых исследовалось творчество А.М. Бутлерова, Г.Г. Густавсона, С.В. Лебедева, А.М. Зайцева, М. Бертло. В 1972 году В.И. Есафов опубликовал монографию «Михаил Григорьевич Кучеров (1850—1911)», а в 2001 году, уже после его смерти, благодаря стараниям жены, Молчановой Валентины Витальевны (1923–2014), вышла в свет книга «Александр Николаевич Энгельгардт (1832—1893)».

В 60—70-е годы в ходе изучения свойств синтезированных β-гликолей была открыта способность этих соединений гидролитически расщепляться в кислой среде, но при одном существенном условии — при наличии в них по крайней мере одного третичного карбинольного углеродного атома (аспиранты Э.М. Марек, В.И. Азарова, И.Ф. Утробина, А.А. Вшивков, В.П. Качалков). Важное место в исследованиях кафедры занимали также исследования оксониевых и ониевых соединений методом их термического разложения (аспирант Д.С. Шляпников), в ходе которых был разработан вариант полумикрометода Кьельдаля для определения азота. При исследовании смешанной конденсации метилкетонов под действием реактива Гриньяра-Колонжа было показало, что схема реакции кетолизации, предложенная французскими химиками, является несостоятельной. Развитие работы в этой области привело к обнаружению β-метил-α,β-непредельных кетонов, которые с магнийорганическими соединениями дают не ожидаемые третичные карбинолы, а вступают в аномальную реакцию циклической димеризации с образованием β-кетолов циклогексенового ряда (аспирант В.Я. Сосновских).

Вшивков А.А.Заведующий кафедрой органической химии с 1981 по 2002 годы, доцент, к.х.н. А.А. Вшивков

Весьма важным с практической точки зрения направлением научных исследований кафедры в 80—90-е годы являлось изучение реакции нуклеофильного присоединения ароматических аминов к α,β-непредельным кислотам и их производным. Были найдены условия, позволяющие получать N-арил-3-аминопропионовые кислоты (М.А. Панюкова, А.А. Вшивков). В дальнейшем, совместно с кафедрой аналитической химии (М.И. Забоева, Л.К. Неудачина), проведено изучение кислотно-основных и комплексообразующих свойств реагентов класса N-арил-3-аминопропионовых кислот (ААПК). Были определены константы кислотной ионизации и константы комплексообразования, предложены схемы ионизации реагентов в водных растворах и установлена кристаллическая и молекулярная структура комплексонатов ААПК с ионами меди и никеля посредством рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии. Разработаны методики спектрофотометрического определения меди в сложнооксидных материалах, штейнах, сплавах, отличающиеся высокой селективностью и экспрессностью. Методики определения меди в сложнооксидных материалах и в штейнах прошли метрологическую аттестацию в Уральском научно-исследовательском институте метрологии (г. Екатеринбург).

Коллектив секции в 2018 году

Коллектив секции органической химии в 2018 году